Středověké opevnění zbudované ve 14. století tvořilo několik obranných linií – hliněný val, příkop, nižší parkánová hradba opatřená střílnami a vyšší hlavní hradba zesílená asi 25 baštami a několika věžemi. Opevnění postupně ztrácelo svůj vojenský význam a od konce 18. století probíhalo jeho bourání. O několik desetiletí později v rámci rodící se památkové péče byly ještě existující zbytky fortifikace zachráněny před úplným zničením. Masarykovy sady – zde můžeme najít zbytky hlavní hradební zdi zastavěné v novodobých budovách a ukončené vodárenskou baštou, která náležela k několika věžím zpevňujících hlavní hradbu v nárožích a patrně i jinde. V roce 1768 začala sloužit jako vodojem, voda sem byla hnána z jiné níže položené vodárny a přiváděna do kašen na náměstí a několika studní v ulicích. V roce 1830 byla z věže ubourána dvě patra. Sokolovna (náměstí Tyršovo) – v nádvoří sokolovny se nachází klášterská bašta z konce 15. století. Je polokruhového půdorysu, původně otevřená k městu. Vedle vodárenské je jedinou dochovanou hradební věží. Ústupek v patře je patrně pozůstatek ochozu navazujícího na ochoz na hlavní hradbě. Pod baštou se dochovala v krátkém úseku parkánová hradba v originální hmotě se střílnami a opěráky. Jungmannovy sady – po celé délce sadů se zde nachází parkánová hradba. Jde však spíše o novější zeď, z níž originální jádro vystupuje pouze v krátkém úseku. Nad parkánem lze zahlédnout zbytky hlavní hradby na zahradě muzea a její pokračování v postraních budovách. Vedle pomníku obětem obou svěřových válek se nachází zrekonstruovaný obranný val městského opevnění, za ním jsou patrny zbytky příkopu. Před Litomyšlskou bránou dům čp. 1 – je pozůstatkem tzv. barbakánu. Barbakány budované v příkopu umožňovaly velkou koncentraci palných zbraní obránců a svou hmotou kryly před přímým ostřelováním hlavní bránu. Do uzavřené plochy barbakánu se zde vstupovalo z dnešní zahrady za domem, po projití první brány zastavěné v nynějším domě se cesta zahýbala do nedochované druhé brány a dále vedla rovně k třetí Litomyšlské bráně. Pozůstatek barbakánu je ojedinělý doklad vyspělého pozdně gotického městského opevnění.

Dům sloužil jako kostnice v době, kdy u kostela sv. Haštala byl také hřbitov. Později svou funkci pozbyl. Obraz na fasádě domu pochází z roku 1717.

Sousoší sv. Felixe na Loretánském náměstí zdobí levou část průčelí Lorety. Je dílem J. B. Kohla z roku 1721.

Dnešní novogoticky přestavěný kostel sv. Petra a Pavla stojí nedaleko náměstí a se svojí věží je dominantou města. Původně zde stál románský kostelík zasvěcený sv. Michalu, vystavěný na počátku 12. století jako panský tribunový. Ve 13. století vzniklo raně gotické presbyteriuma v následujícím století gotické trojlodí a kaple Panny Marie Bolestné. Koncem 15. století vystavěna věž. Po zhoubných požárech v letech 1452 a 1522 následovaly drobné přestavby kostela. Dnešní podoba pochází z přestavby v letech 1910-1911 vedené architektem Kamilem Hilbertem. Při rekonstrukci byly v zazděném výklenku v podvěžní kapli objeveny ostatky snad Jana Žižky z Trocnova. Trojlodní síňový kostel s polygonálně uzavřeným presbytářem, věží a sakristií, která obsahuje původní románský kostelík. Při vstupu do kostela byl při regotizaci umístěn do portálu reliéf sv. Petra a Pavla od Stanislava Suchardy. Lodě odděluje tři páry osmibokých pilířů. Hlavní loď je sklenutá síťovou klenbou, v bočních lodích je křížová. Kostelní lodě i presbytář osvětlují hrotitá okna s kružbami. Presbytář má křížovou klenbu se žebry hruškového profilu. V sakristii najdeme původní románský portál z roku 1130. V interiéru najdeme i renesanční kamennou kropenku a cínovou křitelnici z roku 1524. Jinak je většina vybavení pseudogotická. Hlavní oltář z roku 1794 se sochami sv. Ondřeje a sv. Šimona s obrazem sv. Petra a Pavla. Ostatní oltáře navrhli J. Mocker a J. Zach. Na stěnách se zachovaly zbytky fresek z 15-16. století. Varhany z roku 1885 jsou od fitmy Petr z Prahy. Vně i uvnitř kostela najdeme na 37 kamenných náhrobků ze 16-18. století. Věž kostela je veřejnosti přístupná a umožňuje pohled na město z výšky. Vstup zajišťuje městské informační středisko.