Stálá expozice:Unikátní expozice strašidel, vyskytujících se v minulosti i současnosti na Vysočině. Exponáty jsou převážně z vosku a ve skutečné velikosti.

Na místě dnešního kláštera stávala kaple, poprvé zmiňovaná v roce 1470. Její vznik provází legenda o šlechtici, který byl osdouzen na smrt za spiknutí proti panovníkovi. Jeho  život měl být ukončen na popravišti, která stávalo právě zde. Cestou na šibenici svého činu hodně litoval, vroucně se modlil ke svým patronům a nakonec dosáhl svých proseb. Prý na šibenici visel tři dny a tři noci, ale zůstal na živu. Občané žasli nad tímto zázrakem natolik, že zde nechali vystavět kapli Čtrnáci sv. pomocníků. Kolem roku 1474 začal kapli spravovat františkánský řád a v blízkosti kaple postavili provizorní konventní budovu. Započata byla i výstavba trojlodního kostela, dokončeného v roce 1480. Během 80. let 15. století vyrostl kamenný čtyřkřídlý konvent s nevelikým dvorem. Ten byl později v 16. století výrazně rozšířen. Stavba byla poškozena a velmi znesvěcena za války Rakouska s protihabsburskou koalicí, v říjnu 1742 se tu zabarikádovali francoužští vojáci. Útok císařských jej proměnil v tratoliště krve. Rušení církevní staveb za císaře Josefa II. se tomuto klášteru vyhnulo, ale počet mnichů přesto klesl. Definitivně museli mniši klášter opustit až za druhé světové války, nacisté klášter využili pro potřeby Hitlerjugend. Po válce se sem řeholníci vrátili, ale jen na krátko, v roce 1950 uzavřel komunistický režim všechny mužské kláštery v Československu. Za doby režimu sloužily budovy jako archiv a depozitář. V roce 1991 se do kláštera, který byl ve velmi špatném stavu řeholníci vrátili. Pro nedostatek financí na opravu uzavřeli církevní představitelé nájemní smlouvu s městěm Kadaň. Posléze proběhly velmi žádané rekonstrukční práce. V současné době část objektu (zejména podzemní prostory kláštera) slouží jako městské muzeum, část církevním účelům a také Základní umělecké škole. Kostel Zvěstování Panny Marie tvoří pseudobazilikální trojlodí, polygonálně uzavřené kněžiště, mnišský chór s kruchtou, kaple sv. Antonína Paduánského a kaple sv. Anny. Trojlodí kryje síťová klenba a presbytář tři pole křížové žebrové klenby. Umístěna je zde i tumba zakladatele kláštera Jana Hasištejnského z Lobkovic. Je z roku 1517 a její víko zdobí kostlivec. Klášterní chodby a další prostory kdysi zdobily gotické a renesanční fresky. Velká část místností je doposud sklenuta původní sklípkovou klenbou z konce 15. století.

V Tloskově na Benešovsku stojí pěkný barokní zámek. V současné době zde sídlí Diagnostický ústav sociální péče a objekt je veřejnosti přístupný jen částečně, a to venkovní prostory a anglický park. Anglickým parkem je možno se dostat až do nedalekého městečka Neveklov, vzdáleného cca 1km.   Historie Tloskova                            První písemná zmínka o Tloskově pochází z roku 1376, kdy jej vlastnili Jeniš a Jindřich z Tloskova. Po častém střídání majitelů se tvrz dostala roku 1460 do rukou Jana Řepy z Neveklova. Roku 1622 získal zdejší panství katolický politik Pavel hrabě Michna z Vacínova. V roce 1707 Tloskov přešel do rukou Jeronýma hraběte Coloredo z Wallsee. V polovině 18. století za Pachtů z Rájova bylo na zámku přistavěno druhé patro a zřízen park se zahradou a bažantnicí. Pozdější přestavbu realizoval Baron Wimmer, který dal celý zámek od základů přestavět, avšak již roku 1805 jej prodal pruským hrabatům z Pourtalés. Ti přistavěli obě křídla zámku, na hlavní budově směrem do parku osadili trojúhelníkový římsový štít. Od rodu Pourtalés jej roku 1872 odkoupil Čeněk Daněk, známý průmyslník. V roce 1914 byla zahájena rozsáhlá adaptace hlavního průčelí a celý objekt byl důkladně opraven dle návrhu vídeňského architekta Egona z Leuzendorfů. V pracích se pokračovalo v letech 1921 -1923, přistavěna byla terasa na sloupech, zřízeno nové schodiště, vstupní síň a ozdobné štíty. Park u zámku dostal anglický charakter a měl rozlohu 20 ha. V letech 1923  -1924 byl park upravován zahradním architektem Molnázem, a to především před hlavním průčelím zámku. Roku 1943 byl Tloskov zabrán německou okupační správou a Oskar Daněk obdržel náhradou zámek Jemniště, odebraný českému hraběcímu rodu Šternberků. V letech 1945 - 1947 byl v Tloskově zřízen Domov mladých pracovníků vynálezců. V roce 1948 zámek přidělili družstvu Dereda a Umění lidu z Aše, kdy zde byly vyráběny loutky a hračky. Poté zde sídlila vojenská poddůstojnická škola. Od roku 1959 zde sídlil Diagnostický ústav sociální péče pro děti a mládež, podobná instituce zde působí dodnes. Na přelomu 21. století prošel areál tloskovského zámku rozsáhlou rekonstrukcí a modernizací. Dispozice zámku Zámek v Tloskově je opravený dvoupatrový trojkřídlý objekt se třemi rizality na hlavním zahradním průčelí. Střední rizalit je zakončen trojúhelníkovým štítem a krajní rizality pak obloukovými štíty. Při hlavním vstupu je balkon na pilířích z počátku 20. století. Po okolí zámku Tloskov a přilehlého Neveklova se můžete rozhlédnout z nedaleké rozhledny na Nestětické hoře. Navštívit můžete i vzdálenější romantický zámek Vrchotovy Janovice nebo zámek Konopiště. Ubytovat se můžete přímo v Benešově.

Evangelický kostel stojící v Českobratrské ulici byl vysvěcen roku 1907. Eklektická stavba ze žlutočervených cihel v sobě nese prvky románské, gotické, holandské renesance a secese. Jednolodní chrám s asymetricky umístěnou věží pochází od architektů Karla Trolla a Ludwiga Faigla.