Katedrála sv. Bartoloměje je stará stejně jako město samo. Byla založena krátce poté co město založil král Přemysl Otakar II. okolo roku 1261. Za císaře Karla IV. byl kostel přestavěn po požáru města v roce 1349, k trojlodí byl přistavěn nový gotický chór v letech 1360-1378, dílo Petra Parléře. Rozšířena byla také okna v trojlodí a přistavěna kaple Panny Marie. Koncem 15. století byly věže zastřešeny štíhlými jehlancovitými střechami s nárožními věžičkami. Během třicetileté války byl chrám poškozen za rabování švédské armády v roce 1643. Po skončení války se začalo s rekonstrukcí. Pohroma přišla v roce 1796 kdy při požáru shořely krovy nad celým chrámem poškozeno bylo i vnitřní vybavení. Kolem poloviny 19. století probíhá celková oprava jen provizorně opraveného chrámu. Další pohroma opět v podobě požáru na sebe nenechá dlouho čekat a přichází v roce 1869. Poté je se rekonstrukce ujímá Josef Mocker, který nejprve přestavuje zvonici a severní věž. Pak se ujímá celkové rekonstrukce, která se hlavně dotkne parléřova gotického chóru. Zde je řada architektonických detailů buď vyměněna do doplněna. Dochází také na nové romanticko novogotické zastřešení. Na konci druhé světé války v roce 1945 při bombardování je chrám naštěstí poškozen jen lehce a generální rekonstrukce je zahájena roku 1963. V interiéru katedrály je zajímavá hlavně Křížová cesta od Františka Bílka a barokní obraz „Umučení sv. Bartoloměje“ od  Petra Brandla.

Plastiku Čtrnáctiletá vytvořil v roce 1928 sochař Karel Dvořák. Byla umístěna v Kinského zahradě po pravé straně pěšiny vedoucí od náměstí Kinských k letohrádku Kinských. Socha byla poškozena a také ukradena. Podařilo se jí nalézt. V současné době je v depozitáři Muzea hlavního města Prahy. Na původní místo má být umístěna kopie. Na fotografii je Jihovýchodní část zahrady, kde byla socha umístěna.

Nová (Zadní) synagoga pochází z roku 1669. V roce 1693 byla poškozena a následně v letech 1705-1707 opravena. Po roce 1837 byla přistavěna na severní straně ženská galerie. Svému účelu sloužila synagoga až do roku 1926, poté byla využívána jako skladiště. Vlivem špatné údržby se synagoga dostala v polovině 80. let 20. století do havarijního stavu. Naštěstí v průběhu 90. let ji zachránila nákladná rekonstrukce, dokončena v roce 1997. V interiéru zaujmou návštěvníky hlavně cenné nástěnné malby z počátku 18. století. Synagoga je pak využívána ke konctrům, výstavám a jiným kulturním účelům. Na ženské galerii se pak nachází stálá výstava židovské kultury. Synagoga je otevřena denně.

Dobře zachovaná zřícenina gotického hradu Kašperka se tyčí na skalnatém ostrohu na horním toku řeky Otavy ve Svatoborské vrchovině 3 km severně od Kašperských Hor. Svojí polohou 887 m nad mořem je nejvýše položeným královským hradem v Čechách. Z hradu se tak nabízí krásný výhled na nedaleké šumavské panoráma. Ochránce Zlaté stezky Hrad založil roku 1356 Karel IV. (podle něho byl i pojmenován - Karlsberg). Důvody k založení tohoto strážního hradu byly hned tři. Prvořadou nutností byla potřeba zajistit ostrahu zemské hranice se sousedním Bavorskem Druhým důvodem byla panovníkova snaha o ochranu zlatonosné oblasti Kašperských Hor. V neposlední řadě Karel IV. považoval za nutné zajištění bezpečnosti na nově zřízené obchodní komunikaci zvané Zlatá stezka. Ta spojovala Čechy s Bavorském a dále s vyspělými oblastmi západní Evropy. Jedna z jejích větví vedla přes Kašperské Hory. Kašperk se rychle stal významnou oporou královské moci v jižních Čechách. Ačkoliv byl Kašperk královským hradem, často sloužil jako zástava, a proto na něm vládli zástavní držitelé; ke známým patří druhý pražský arcibiskup Jan Očko z Vlašimi. Ve druhé polovině 15. století přešel hrad Kašperk do držení významného rodu Šternberků ze Šternberka. S blížícím se koncem 16. století hrad postupně ztrácel svůj původní význam, na jeho pravidelnou údržbu se již prostředků nedostávalo, hrad chátral. Královská komora začala rozprodávat kašperské panství. Nakonec v roce 1616 odkoupilo již zpustlý hrad Kašperk nedaleké Město Kašperské Hory, které je vlastníkem i provozovatelem hradu Kašperk i dnes. Výnos Ferdinanda III. o boření hradů z roku 1655 naštěstí nebyl kašperskohorskými, kteří zříceninu používali jako zdroj stavebního materiálu, proveden. Ve 20. století prošel rozsáhlou rekonstrukcí započatou již před druhou světovou válkou. Hrad Kašperk je vzorovou ukázkou hradní architektury z období krále Karla IV. Obytný palác je vklíněný mezi dvě hranolové věže. Do dnešních dnů se dochovalo opevnění, část předhradí, palác s věžemi a západní brána se zbytkem původní cihlové helmice. Na hradě je též stálá expozice dějin a stavebního vývoje hradu, sochařství a malířství doby Karla IV. a Václava IV., těžba zlata v oblasti Kašperských Hor a archeologické nálezy z Kašperku z okolí.