Jedna z nejstarších staveb ve městě gotický kostelík Všech Svatých stojí na rohu ulic Havlíčkova a Hybešova. První písemná zmínka o kostele je z roku 1505. Kolem hřbitova se nacházel prastarý hřbitov, který sloužil do roku 1948 a později byl přeměněn na dnešní park. Stavba kostela je jednolodní s plochým stropem v lodi. Kněžiště je goticky sklenuté, na svorníkách klenby se nachází znak Zástřizlů. Uvnitř kostel se nacházejí dva oltáře, ten hlavní s obrazem Všech Svatých pochází z roku 1664. Dále tu pak najdeme kovanou renesanční kazatelnu z roku 1626, sem byla přenesena ve 40. letech 19. století z kostela sv. Jakuba poté co byla v tamějším kostele zbudovaná zděná. Kostel je nepřístupný.

Dekorativní vila s mnoha detaily, postavená pro židovského právníka Dr. Julia Eisnera byla postavena v roce 1903. Vila nese prvky figurální secese a obsahuje kousky černého uhlí, což mělo symbolizovat bohatství jejího majitele.

Malebné a přímo krásné údolí Doubravy se nachází kousek východně od města Chotěboř. Říčka Doubrava se kousek za obcí Bílek zařezává do údolí hlubokého až 80 m a dlouhého okolo 4 km, tvořeného rozpukanými rulami a vytvářející zákruty a soutěsky. Koryto je místo až hojně pokryto balvany, vytváří místy peřeje a menší či větší vodopády. Prudké svahy jsou pokryty vesměs jehličnany. Zhruba uprostřed údolí se nachází asi 100 m úsek, kde říčka protéká jen pár metrů širokou soutěskou (toto místo je nazváno jako Koryto), zakončené je dvěma vodopády 1,5 a 2,5 m. Kromě toho zde můžeme najít místo kde se nacházel středověký hrádek (Sokolohrady), dnes místo se skalnatou vyhlídkou do údolí a také skalní věž Čertův stolek. Celým údolím prochází turisticky značená cesta.

Novorenesanční radnice stojící na náměstí Starosty Pavla byla postavena ve stejném období jako nedaleko stojící kostel v letech 1897-1898. Autorem stavby je Jan Vejrych, průčelí navrhl Adolf Liebscher. Od tohoto autora také pochází zajímavý hornicko-hutnický triptych v obřadní síni. Ústřední ženská postava zde symbolizuje bohatnoucí Kladno.