Jako nevelká osada vznikly Dolní Chabry již v raném středověku. Našlo se zde několik kamenných nástrojů ze starší doby kamenné, jejichž stáří se odhaduje na 1,5 milionu let. Poprvé se ves připomíná v roce 1092 v listině Konráda Brněnského. Listina tu uvádí poprvé Chabry jako „ves Chrabercych" kterou Konrád Brněnský daroval Ostrovskému klášteru. Ostrovský klášter je založen roku 999 Boleslavem II. Někdy na přelomu 11. a 12. století tu vzniká rotunda, později přestavěná na dnešní kostel Stětí sv. Jana Křtitele. Další nezpochybnitelná zmínka o Chabrech je z roku 1273 v listině papeže Řehoře X. pro Strahovský klášter. Ta uvádí Chabry jako jejich majetek. V roce 1397 privilegium krále Václava IV. potvrzuje jejich vlastnictví. V roce 1436 zastavuje císař Zikmund Chabry Starému Městu. Samotný dvůr se vrací Strahovskému klášteru. V první polovině 16. století se poprvé Chabry dělí na Horní a Dolní. Od poloviny tohoto století se pak na řadu let opravdu oddělily a byly na sobě zcela nezávislé. Každá měla svého rychtáře a většinou i jinou vrchnost. V roce 1634 byly Dolní Chabry protestantským Černhausům zkonfiskovány a dány Albrechtu z Valdštejna. Posléze v roce 1639 jim byly navráceny. V roce 1651 kupuje Dolní Chabry hrabě Jan Hartvik z Nostic, který je pak po 11 letech prodává Starému Městu pražskému. V roce 1719 se opět obě dosud nezávislé obce Horní a Dolní Chabry spojují v jednu. V roce 1968 se obec Dolní Chabry stává součástí hlavního města Prahy a dnes je MČ Praha – Dolní Chabry součástí správního obvodu Praha 8.

Historie hradu Hrad byl patrně založen Přemyslem Otakarem II. Po jeho smrti byla stavba zastavena a ještě nedostavěný objekt byl pobořen za povstání Vítkovců v roce 1276. Na počátku 14. století byl v držení pánů z Újezda a snad ještě částečně užíván. Po roce 1317 se stal i s okolím majetkem Bavora II. ze Strakonic. V této době již definitně ztratil na významu a začal být likvidován. Aby vystavěné části hradu nemohly být zneužity, byly tyto likvidační práce ještě zesíleny po získání Vitějovic Rožmberky. Druhý název hradu „Osule“ je poprvé doložený roku 1379 a váže se tak k označení v podstatě zříceniny hradu. Podoba hradu Hrad měl dvojdílnou dispozici. Čelo severní menší prázdné části zaujala okrouhlá věž. Větší zbylou část tvořilo obdélné nádvoří obklopené ze všech stran palácovými křídly. Severní v sobě obsahovalo vstupní průjezd, v jižním pak byla zakomponována druhá okrouhlá věž. Areál hradní zříceniny je volně přístupný. Dnes zde najdeme zbytky základů palácových křídel a obou okrouhlých věží. Vše docela hodně zarostlé křovinami. Po návštěvě zříceniny se můžete vydat do nedalekých Prachatic, kde můžete navštívit celou řadu památek, mimo jiné také dvě muzea - Muzeum české loutky a cirkusu a Muzeum paličkované krajky. Ve městě jistě najdete také ubytování. Nedaleko od města je také rozhledna Libín.

Kousek od centrálního náměstí v Kostelní ulici stojí děkanský kostel Všech Svatých. Stavba vznikla pozdně gotickou přestavbou starší svatyně v roce 1565. Kolem roku 1699 byla upravena věž přistavěním obydlí pro věžního s novou střechou. Později pak ještě kostel  prošel barokní přestavbou do dnešní podoby v letech 1754-57. V trojlodním kostele se z gotického období se dochovala věž, západní průčelí a část presbytáře. Hlavní oltář zhotovil stříbrský řezbář I. Platzer v roce 1762 s obrazem od E. Dollhopta. Stejný malíř se podílel na malířské výzdobě presbytáře. Z roku 1760 pochází malby v trojlodí a kupole presbytáře od malíře F.J.Luxe. Za pozornost pak ještě stojí kazatelna se zajímavou výzdobou (Kristus obklopený anděly) a rokoková varhaní skříň. Kostel dodnes slouží k bohoslužebným účelům. V dubnu 2011 byla zpřístupněna věž kostela. Po 144 schodech vystoupáte do míst kde bylo obydlí věžního. Odtud pak se vstupuje na ochoz věže ve výšce 32 m. Je odsud dobrý výhled na město a jeho okolí. Ve všední dny zajišťuje přístup infocentrum, o sobotách pak průvodce přímo u kostela. Neděle jsou dle individuální domluvy s pracovníkem informačního centra.

Raně barokní zámek Chotěboř s prvky italské architektury stojí ve stejnojmenném městě, 14 km od Havlíčkova Brodu. Historie zámku Na místě dnešního zámku stávala původně tvrz, která byla pravděpodobně zničena požárem z roku 1692. Nový majitel Vilém Leopold Kinský se pak rozhodl postavit na místě zničené tvrze nové honosnější sídlo. Stavba proběhla převážně ve stylu raného baroka a má podobu čtyřkřídlé jednopatrové budovy s uzavřeným nádvořím. Další majitelé se rychle střídali. V roce 1836 pak panství přešlo sňatkem do rukou Dobřenských z Dobřenic. Za jejich vlády byla provedena přestavba části prvního patra v neorenesančním stylu a vytvořen rozsáhlý anglický park se vzácnými dřevinami. Zámek byl pak rekonstruován po požáru roku 1927. Dobřenští nechali také vybudovat rodinný hřbitov, vzdálený asi 1 km od zámeckého sídla. Poslední majitelé, Jan Maxmilián Dobřenský a jeho žena Leopoldina roz. Lobkovicová, odešli v roce 1948 do Kanady a zámek převzal stát. Po roce 1948 byl účelově využíván, takže se nám dodnes mnoho nedochovalo z původního mobiliáře. Od roku 1952 je zámek sídlem Městského muzea, které si ho v roce 1966 převzalo do správy a nechalo provést nutné opravy. V rekonstrukci pak pokračovali i Dobřenští, kterým byl zámek po roce 1992 vrácen. Městské muzeum zde sídlí dodnes, takže se sídlo opět stalo kulturním centrem města. Zámecké expozice Na zámku je umístněna historicko-vlastivědná expozice Chotěboř náš domov, která podává výklad o historickém vývoji města do roku 1945, dále expozice Osobnosti Chotěboře návštěvníky seznamuje s nejvýznamnějšími osobnostmi města a expozice Okresní hejtmanství Chotěboř prezentuje region bývalého Okresního hejtmanství se zaměřením k historii jednotlivých obcí. K sídlu náleží také zámecká kaple Nejsvětější Trojice, která se zachovala v původním stavu s bohatou štukovou výzdobou z poloviny 18. století a překrásný anglický park v chráněné krajinné oblasti v povodí řeky Doubravy, kde je možné relaxovat po přehlídce muzea. Tipy na výlet Nedaleko Chotěboře najdete geomorfologický útvar Čertův stolek. Pokud se vydáte do Havlíčkova Brodu, je zde k vidění Štáflova chalupa, bývalý klášter, městské opevnění, galerie výtvarného umění, kostel Nanebevzetí Panny Marie, stará radnice nebo nová radnice. Dalším cílem výletu se může kupříkladu stát kostel sv. Anny v Pohledu, památním K. H. Borovského v jeho rodném domě v Havlíčkově Borové.  Ubytování najdete v Havlíčkově Brodě.