Farní kostel Panny Marie Bolestné byl postaven v letech 1676-1680. Dne 3.5.1953 vyhořel a v prosinci roku 1957 byl zbořen. Vzhledem k velké blízkosti hranic s Německem byly jako základy odkryty až v letech 1990-1991, přitom došlo i k úpravě bývalého hřbitova. V roce 1996 došlo k rekonstrukci základů kostela.

Kostel sv. Jakuba Většího - Bukov, okres Žďár nad Sázavou.

Městem neprotéká jen řeka Chrudimka, ale i vodní náhony napojené na řeku Chrudimku. Systém náhonů existoval zřejmě už v 15. století a napojeny na něj byly nejen mlýny, ale i stoupy, valchy, brusírny a vodárny. Od 15. století je doloženo 11 mlýnů, většina však zanikla ještě před druhou světovou válkou. Během 20. století byly některé části zavřeny do uzavřených profilů nebo zasypány (např. v úseku mezi ulicemi Koželužská-Čs. partyzánů a podél Lázeňské ulice). V letech 1997-2003 byla provedena rozsáhlá revitalizace jižní větve chrudimského náhonu, podél které vede naučná stezka se devíti zastaveními. Kromě náhonu místy i s původním charakterem zde můžeme nalézt ještě i několik staveb spojených s náhonem: Mlýn v Janderově (Šterbovský): existoval zřejmě již před husitskými válkami, první písemná zmínka je až z roku 1570. Za třicetileté války byl zničen takže nejpozději do roku 1633 musel být postaven znovu. V roce 1732 ho získal Antonín Ondřejn Jandera, po kterém má dodnes jméno. Svoji nynější podobu získal ve 20. letech 20. století. V roce 1934 byl jeho parní pohon změněn na elektrický. Mlýn Klobásov: se poprvé připomíná v roce 1446. Svoji funkci ztratil po požáru v roce 1928. Do války měl obytný charakter, pak zde byla krtáce výkrmna vepřů a následně sloužil jako zázemí pro blízký zimní stadion. Polívkův mlýn: byl přistavěn po husitských válkách k soukenické valše. V roce 1932 podlehla část objektu požáru, ale ještě v roce 1951 byl provozován Františkem Plecháčkem. Po zrušení mlýna zde existovalo okresní středisko přípravy zemědělských investic a posléze plemenářský podnik. V roce 2003 byl objekt přestavěn na komerční účely. V roce 2001 zde bylo nainstalováno vodní kolo jako připomínka, že objekt byl kdysi vodním mlýnem. Kromě mlýnů najdeme na trase i bývalou vodárnu (U Vodárny 111). Dnešní novogotická stavba nahradila v roce 1670 původní středověkou vodárnu stojící v ulici Soukenická. Nová vodárna vytlačovala vodu do vodárenské věže na Puši. Z ní pak byly zásobovány dvě kašny ve vnitřním městě a kapucínský klášter. Barokní objekt byl v roce 1852 přestavěn do dnešní novogotické podoby. Nachází se tu replika původního vodního kola na spodní vodu.

Polenské židovské ghetto bylo založeno v roce 1680. Dochovaná zástavba má dvě části. Původní město ve tvaru trojuhelníku a dolní náměstí tzv. Rabínský plácek. Obě části byly propojeny průchodem v rabínském domě, nebo se dalo projít kolem synagogy. V severním vrcholu původního města stávala horní vstupní brána. Rabínský plácek byl taktéž uzavřen dolní branou, která stávala původně mezi vinopalnou a obytným domem. V minulosti postihlo židovské město několik požárů, při kterých shořela vždy většina domů. V prostoru dnešního ghetta je dochováno na 32 přestavěných většinou patrových domů. Jediný dochovaný historický dům „Bělohlávkův“ s rokokovou fasádou (čp. 538) se nachází na dolním náměstí. Blízko synagogy v domě čp. 530 se v minulosti nacházela židovská lázeň tzv. mikve.