Historie hradu První písemné zprávy o středověké stavbě pocházejí z druhé poloviny 14. století, ale hrad vznikl patrně již dříve. V letech 1369-90 se jako majitelé připomínají Volkéř a Olbram z Hrádku, následně pak Břekovci. V roce 1441 byl hrad napaden a obléhán táborskými. Při bojích Jiřího z Poděbrad se Zelenohorskou jednotou byl hrad poškozen a roku 1541 je označován jako pustý. Do hradu se původně vcházelo předsunutou čtyřhrannou bránou, další pak byla v příčné hradbě. Na nejvyšším místě stávala ohrazená věž. Za ní se pak nacházelo protáhlé nádvoří, které z obou stran lemovaly stavby. Dnes zde najdeme jen zbytky zdiva obytné věže, první i druhé brány a obdélné palácové budovy. Hradní areál zříceniny je volně přístupný. Legendy o pokladu Hrad byl rozbořen pravděpodobně nejen „zubem času“, ale také hledači pokladů. O tom vypráví také jedna legenda. Podle ní se jednomu občanu radíčskému zdálo, že jsou ve sklepením hradu stříbrné sochy 12 apoštolů v životní velikosti a ty jsou střeženy železnými draky. Svůj sen vypravoval sousedům a to se nakonec doneslo vrchnosti. Ta přivolala havíře z Jílového, aby na hradě pátrali. Ti několik dní pilně hledali, ale jednou beze stopy zmizeli. Lidé tvrdili, že je odnesl čert, jelikož se jim zachtělo jeho pokladů. Někteří ale měli za to, že buď peníze nebo něco jiného cenného našli a s tím se potají vytratili. Jiná pověst vypráví, že jeden mlynář z Líšnice, když se vracel jednou v noci domů, zahlédl na hradě poblíž ruin hořet modravý plamínek, ozařující hromadu zlaťáků. Jako moudrý a zkušený věděl, že musí tiše pokleknout a pravou rukou mlčky shrábnout poklad do rozepnuté košile. Náhle se však ozval šramot a za sebou uviděl černého psa s ohnivou tlamou. Lekl se a poklad upustil. V tom se pes i s pokladem propadly do země. Jediné dvě mince, které svíral v ruce, mu z pokladu zůstaly. V nedalekém okolí můžete navštívit například zámek Radíč, zříceninu hradu Ostromeč nebo třeba rozhlednu Drahoušek nad Osečanami. Ubytování naleznete například ve městě Sedlčany nebo na břehu Slapské přehrady v obci Nová Živohošť.

Hlava Bradáče na zdi pod Křížovnickým náměstím sloužila k posuzování výšky vody ve Vltavě.

Unikátní geologickou a paleontologickou lokalitu najdeme nad levým břehem Vltavy mezi Hlubočepy a Malou Chuchlí. Barrandovské skály, národní přírodní památka o rozloze 11,5 ha, vyhlášená v roce 1982 představuje úzký pruh strmých skal, jejichž čelní stěny byly zčásti uměle vylámány a upraveny při výstavbě silnice, později i železnice. Od druhé poloviny tu byly také otevřeny lomy. Barrandovské skály rozděluje úzká Černá rokle do dvou celků. Tvoří je prvohorní vyvřeliny, břidlice a vápence. Dobře patrný je geologický profil od svrchního ordoviku přes silur až po nejvyšší část spodního devonu, jeden z nejúplnějších profilů prvohorními horninami na světě. Korálový útes u kapličky je unikátním nalezištěm zkamenělých živočichů, kteří tu žili v teplém devonském moři asi před 400 mil. lety a dosud nebyli popsáni na žádném jiném místě na světě.

Kousek od centrálního náměstí stojí děkanský kostel sv. Václava, který je starý jako město samo. Jeho původní podoba není známa a patrně byl dřevěný, zakrátko ho však vystřídala stavba kamenná. V letech 1709-1724 proběhla barokní přestavba podle plánů Mikuláše Rossiho. Pod kostelem se nachází stará krypta, kde jsou pozůstatky pánů z Dobrušky a prvních Trčků z Lípy. Druhá krypta pak byla určena pro duchovní. Vedle kostela stojí zvonice, která byla postavena kolem roku 1693 na místě dřevěné. Pro kostel i zvonici nastala pohroma v podobě požáru dne 9.5.1806. Zvonice přišla o svoji nádhernou pozlacenou cibulovitou báň a dostala tu dnešní jehlancovou střechu. Kostel byl také obnoven, ale přišel o svoji veškerou bohatou výzdobu a byl obnoven s použitím klasicistních prvků. Při požáru uhořelo v kostele i několik lidí, kteří zde hledali před ním ochranu. Z té doby se dochovala jen cínová křtitelnice z roku 1507.  V interiéru se nachází oltář s obrazem sv. Václava z roku 1720, obraz sv. Jeronýma, barokní sochy sv. Jana Křtitele a sv. Josefa, kazatelna a varhany. Konají se zde ekumenické bohoslužby, na kterých se podílí pět různých církví působících v Dobrušce a také četné kulturní akce, hlavně koncerty vážné hudby.